日军占领西里伯斯岛后又向由荷、澳军队3000余人防守的帝汶岛发起进攻，并再次进行空降作战，以抢占该岛的邦富伊机场并切断守军退路。这次日军吸取了在万雅老空降作战的教训，将空降场不再设在机场上，而设在远离机场数公里的外围地区。伞兵编为两个梯队。第一梯队增加到500人，同时增强伞兵携带的单兵武器，将单发步枪改为突击火力较强的德制冲锋枪（—40），机枪也不再装在空投袋内，而由士兵随身携带伞降。
2月21日拂晓，日海军陆战队在帝汶岛南端的古邦登陆，伞兵也开始了第一波次空降。因远离机场，对方地面守备兵力很弱，日军着陆后很快就粉碎了守军微弱的抵抗。这时骄横的日军伞兵官兵因得到登陆部队已经上岸的消息，便放松了警惕，连战斗警戒都不派，成行军队形全速向机场疾进，没料到预有准备的机场守军在距机场3公里处以伏击战术对其发起突然袭击，各种机枪火力像刮风似的横扫处于行军状态的日军，炮弹冰雹似的砸在日军头上，打得日军伞兵猝不及防。在守军猛烈火力打击下，打得空降的伞兵大队（编制人数相当于加强营）伤亡过半，3个中队长2死1伤，所有小队长全都阵亡，联络电台也被炸毁，日军伞兵再也无力向机场发起进攻，只得于当夜退回安全地带体整。
日本空降兵组建后，分别作为特殊兵种隶属于陆军航空兵和海军陆战队，但日军空降兵成军后，由于军事思想和装备落后，空降训练一直停留在原始的跳塔等基础训练上，伞兵的战术技术训练重点仍然是步兵的射击和刺杀。直到1941年9月获得德国空降装备后，日军空降兵才得以开始空中训练。
但在此期间，这些从步兵挑选出来的“精英”士兵却有不少患有恐高症和其他心理障碍，尽管在军官的高压下勉强维持了训练，但因经常发生事故而多次停训。在实兵演练中，日军空降兵更是事故频频，创造了许多空降史上的“奇迹”，其中在一次跳伞训练中，两架运输机起飞不久就撞在一起，机上伞兵还未参加一次实战就为天皇“尽忠”。当进行空降时第一架飞机驾驶员因飞行错觉误判了空降场，竟将空降分队全部投进了大海，后面的飞机也紧跟着鬼使神差地将自己装载的伞兵“卸”到了大海，造成数十名士兵因不能及时挣脱降落伞而溺水死亡，当时有不少尸体打捞上后全身还被伞绳死死缠住。这次事故导致后面的空降实兵演练紧急叫停，指挥这次演练的指挥官也受到撤职处分。当德国在欧洲战场多次使用空降兵取得积极战果时，日本空降兵却被频频发生的事故缠身，一直谈不上有什么战斗力。
太平洋战争爆发后，日军大举入侵美、英、荷等国在太平洋上的殖民地，1942年1月2日，占领菲律宾的日军对加里曼丹的西伯斯岛发起进攻。为加快作战进程，日本海军在万雅老登陆战，首次进行了大规模空降作战。
同年1月10日，担任空降作战的海军陆战队伞兵突击队长堀内丰秋中佐率各中队长在空中对万雅老进行了侦察。根据侦察和潜艇的报告，日军司令部确定第二天在万雅老城南的兰格安机场实施空降，任务是占领机场及其周围地区，配合和支援陆战队登陆作战。